當波士頓凱爾特人成功擊敗達拉斯獨行俠,如願以償地捧起隊史第18座總冠軍獎盃之際,塔圖姆卻未能順遂心愿斬獲FMVP,這遂成眾多球迷心中難以釋懷之憾事。且於休賽期為國效力之時,竟慘遭主教練科爾置於替補席,以致鬱鬱寡歡、懷才不遇。鼓足幹勁的塔圖姆在新賽季伊始,彰顯出MVP級別的超凡實力,場均貢獻30.3分7.6籃板4.6助攻,每場比賽命中3.9記三分球。其整體的發揮著實讓球迷目睹了衛冕的曙光。然而,當球隊與個人的發展高度契合之時,塔圖姆卻在參與蒂格的播客節目時,談及自身過去7個賽季的經歷,自爆曾欲申請交易離開綠軍。
在2017年時,時任球隊總經理的安吉不僅選秀大會中摘下探花秀傑森·塔圖姆,而且還在自由市場用一份4年1.28億美元大合同引援自由球員戈登·海沃德。這位全明星前鋒效力於爵士期間,場均出戰34.5分鐘,貢獻21.9分5.4籃板球3.5助攻,成為當時白人球員中的代表人物,但是他並沒有留在猶他,而是將天賦帶到了波士頓,然而就是這樣的操作,讓新秀塔圖姆萌生了其他的想法。一方面,作為科比的球迷,他並不想為死對頭的凱爾特人效力;另一方面,看到位置、功能性重疊的海沃德,塔圖姆對於自己隊內角色設定的擔憂,讓他質疑自己是否能獲得大量的上場時間,這促使他考慮交易。