1992年,他推出個人首張音樂專輯《仲夏情懷》,以歌手身份邁出跨界第一步;影視方面,他塑造的多個角色至今仍被不少觀眾銘記——呂頌賢版《笑傲江湖》中,他演繹了性格複雜、從名門公子到復仇者的「林平之」,《白髮魔女傳》里,他飾演的痴情俠客「卓一航」,成為他演藝生涯的成名代表作品,而與蔡少芬合作的情侶檔,憑藉默契的配合引發廣泛討論;在包青天《碾玉觀音》中飾演男主角崔寧,與蔡少芬演繹了一段人鬼情未了的虐戀故事,遺憾的是,該劇因製作方合約糾紛等問題被封存,至今未能與觀眾見面,成為不少港劇迷心中的遺憾。
1997年,何寶生與TVB解除合約後,演藝重心逐漸轉向配角演出,出鏡頻率也慢慢降低。